Ο Γιάννης Αποστολάκης ήταν ένας από τους ποδοσφαιριστές που ξεχώρισαν στο βασικό στάδιο της προετοιμασίας του ΟΦΗ, με τον Χρήστο Κόντη να τον δοκιμάζει σε διαφορετικό ρόλο.
Από τους μεγάλους κερδισμένους της προετοιμασίας του ΟΦΗ στην Ολλανδία ήταν ο Γιάννης Αποστολάκης, ο οποίος πραγματοποίησε πολύ καλές εμφανίσεις στα φιλικά παιχνίδια, αφήνοντας πολύ καλές εντυπώσεις.
Ο νεαρός ποδοσφαιριστής αγωνίστηκε σε μία διαφορετική θέση από εκείνη που έχει συνηθίσει, καθώς ο Χρήστος Κόντης τον χρησιμοποίησε ως δεξί μπακ-χαφ, λόγω της απουσίας του Γκονθάλεθ, ο οποίος εξακολουθεί να βρίσκεται εκτός δράσης εξαιτίας του τραυματισμού του.
Ο Αποστολάκης ανταποκρίθηκε με απόλυτη επιτυχία στον νέο του ρόλο, προσφέροντας ισορροπία τόσο ανασταλτικά όσο και επιθετικά από τη δεξιά πλευρά. Η εικόνα που παρουσίασε στην προετοιμασία, σε συνδυασμό με τον κανονισμό του Super Cup που προβλέπει την παρουσία δύο ποδοσφαιριστών κάτω των 22 ετών στην αρχική ενδεκάδα, τον φέρνει αυτή τη στιγμή ανάμεσα στους βασικούς υποψήφιους για το αρχικό σχήμα του ΟΦΗ στον τελικό απέναντι στην ΑΕΚ.